みんな使っているのになぜか標準仕様がおざなりで使えない「Wordpressのカスタムフィールド」、プラグインをいろいろためしているのですが、グループ化したカスタムフィールドを繰り返す（「画像とキャプションの組み合わせ」を任意の個数追加、ってかんじ）のを実現できるもの、となるとかなり候補が絞られます。CMSとして使う際には頻出テクニックなんだけどね。
Custom Field Suite
http://docs.customfieldsuite.com/
おそらく現状最良の選択。ただ、細かいけど困るバグが多くてバグ対応も遅いのがなあ。「必須」にチェックを入れているのに保存したらチェックが消えている、とか。「次のアプデで対応します」て言ったきり1ヶ月放置されてたり。
グループ化した時だけテンプレートでの出力時に独自の関数を使うが、他はpost_customのままでいけそうなのも好感触。最初にグループ化するための操作が少しだけわかりづらいが、わかってしまえばOKだし、更新する人には関係ないことなので大丈夫。
※備考：「チェックボックスのリスト」は作れません。カスタマイズして追加する方法もあるようですが、ここはWordpress本来の仕様である 「カスタムフィールドは名前：値の1対1の組み合わせ」というのを尊重して、各チェックボックスの項目ごとに「真／偽（簡易チェックボックス）」を増やし て対応してみます
ACF
https://www.advancedcustomfields.com/
超有名プラグインだけど、繰り返しフィールド機能は有料。しかも内部的に独自のデータ処理をやっているみたいで、他のプラグインへの乗り換えが難しかったりWordpress標準の関数が一部使えなかったりと悪い評判も聞いたりする。
Smart Custom Fields
http://2inc.org/blog/category/products/wordpress_plugins/smart-custom-fields/
必要最小限の機能を、できるだけWordpressの仕様に則って実現するというコンセプトなので後々乗り換えることになっても安心そう。
ただし、現状では「必須項目」を設定できないので、仕事としての制作にはまだ使えないと思う。
カスタムフィールドテンプレート
おれの環境では本文が文字化けして使えなかった。同様の報告例あり。
それと、エディタ画面でのボタン配置や操作感が悪く、仕事として作る際にはお客さんに説明しづらい。
プラグインは無料だがマニュアルが有料。